«Playboy»-ը ոչ միայն հայտնի ամսագիր և աշխարհահռչակ բրենդ է, այլև հսկայական լրատվամիջոցների կայսրություն' կայսրություն, որը ձևավորվեց 1953 թ.-ին և շարունակում է մինչ օրս իր համաշխարհային հռչակը:

PlayBoy-ը Հյու Հենֆների «երեխան» էր, որը սովորեցրեց տղամարդկանց գեղեցիկ ապրելու արվեստը: Հեֆերը շատ լավ կարողացել է զգալ հասարակության հետպատերազմյան տարիների տրամադրությունը, ինչը և նրան օգնեց ստեղծել նորաձև ամսագիրը, որը սովորեցրեց տղամարդկանց հաճույք ստանալ առօրյա կյանքից: Դաստիարակությունը մեծ դեր է խաղացել Հենֆենի ճակատագրի հարցում, բայց դժվար թե նրա ծնողները երբևիցե պատկերացնեին, որ իրենց տղան համաշխարհային ճանաչում կունենա որպես «սեքսուալ հեղափոխության» պարագլուխ: Մանկության տարիներին հասարակության մեջ ճնշված և ինքնամփոփ լինելու փաստը հանգեցրին նրան, որ Հյուն կյանքի և սեքսի մասին ունեցած հայացքներով և մտծելակերպով տարբերվում էր իր հասակակիցներից: «Ամսագիրն իմ մանկության տարիների արձագանքն երբ ես տեսա բարեպաշտությունների ներքո սարսափելի կեղծիքներ, երբ տեսա սեքսը' որպես այլասերվածություն: Ես ցանկանում էի, որպեսզի տղամարդիկ ճիշտ կարողանան օգտվել կյանքի վայելքներից, և հասա դրան»,-ասում է Հենֆները:

PlayBoy-ի առաջին համարը լույս է տեսել 1953 թվականին: Այն բաղկացած էր ընդամենը 44 էջից: Սկզբում ամսագիրը կոչվում էր «Stag Party», թարգմանաբար' «Ամմուրների խնջույք», սակայն այդ ժամանակ արդեն գոյություն ուներ «Stag» ամսագիրը, որը սպառնաց գործը հասցնել դատարան, եթե ամսագիրը թողարկվի նմանատիպ վերնագրով: Այսպիսով' ընկերությունն անվանվեց «Playboy Automotive Comoany», իսկ ամսագիրը՝ «Playboy»: 1970 թվականից ամերիկյան ազգային գրադարանային ծառայությունը սկսեց թողարկել «Playboy» ամսագիրը Բրայլի տառատեսակով՝ հատուկ կույրերի համար:

Հետաքրքիր պատմություն ունի նաև հանրահայտ «Playboy»-ի ճագարը: Այս հայտնի ապրանքանիշը ստեղծվել է ընդամենը 30 րոպեում: Ամսագիրը պարբերաբար խաղում էր իր ընթերցողների հետ' ամսագրի շապիկից թաքցնելով հարազատ դարձած ճագարին: 70-ականների կեսերին «Playboy»-ի խմբագրությունները պայթում էին ընթերցողների նամականերից, որոնք խնդրում էին ցույց տալ, թե որտեղ է թաքնված ճագարը: Այս բուռն հետաքրքրությունները հանդարտացնելու համար խմբագրությունները սկսեցին բովանդակության էջերում հուշել ճագարին փնտրելու եղանակները:

Playboy-ի հիմնական եկամտի աղբյուրները, որքան էլ որ զարմանալի է, ոչ թե ամսագրերն են, այլ խաղատներն ու գիշերային ակումբները: